他經手不少國府貪腐、枉法的案件，與吳鴻麒推事常檢討司法界的惡習與黑暗，除了感慨還勸告外省籍同仁要秉持法紀公正辦案。 228事件發生後，林桂端在3月7日至10日間，被憲兵以「王添灯有事找你」為由帶走，失蹤。推測他提供王添灯在228事件處理委員會提案的〈32條處理大綱〉法律諮詢，被視為擋路石。
他經常出入王添灯的「文山茶行」討論時政，於1946年3月高票當選台北市參議員。7月發生「迎（むかえ）婦產科」官司事件，日籍醫師被控醫療過失、侵害病患致死，遭索賠巨款。他秉持醫學專業及民意代表職責，力挺科學證據，聯合保釋醫師，得罪軍方背景的家屬。
2月27日傍晚的緝煙事件後，接下全台恐怖的整肅，才是更可怕的，尤其是3月8日來自中國的軍隊，兵分二路，從台灣的基隆港和高雄港上岸，沿路密集射擊，台灣陷入血腥的鎮壓。
228曾是危險、悲情的符號。隨著時間演進，轉變為守護台灣的重要印記。
上午往王首席處慰問、 下午二時許在律師公會開會、 處理委員會委會林連宗氏與高院長交涉結果 大部分既接受具體案 明日再議云、 連日睡眠不足、 元氣哀［衰］弱、 老人家 閑管 魔煩事、
余等為處理委員法院組出席中山堂 皆騷然大無責任、和光滿二歲生日 因事變中 別無如何準備 每日開會不能午睡多日 感覺疲倦 夜靜熟思 如此無秩序烏合之會、決不出席、 （南部的高雄在這一天，被高雄要塞司令彭孟緝下令屠殺，3月6日，高雄大屠殺。）
他秉持民本思想，投書《台灣民報》建議台灣文官總督上山滿之進，廢除無民意基礎的假自治，充分尊重民意，開放台灣人的參政權，可以安定民心，展現文人執政的新氣象。 1928年，他與左翼工農團體，籌建台灣首座以勞動者為股東的「高雄工友鐵工場」，勞資共同承擔責任與分享利益，成為台灣第一個工人開設的工廠。
